Ключавая розніца - Алкіл-Галідэ супраць Арыла-Галіды

Абодва алкилогениды і арылагеніды з'яўляюцца арганічнымі злучэннямі. Яны таксама называюцца арганічнымі галагенідамі. Віды галагенаў, якія можна далучыць для атрымання малекул гэтага тыпу, з'яўляюцца фторам, хлорам, бром і ёдам. Гэтыя атамы галагена далучаны да атама вугляроду ў арганічных галагенідах. Ключавая розніца паміж галогенідам алкила і арыл галогенідам заключаецца ў тым, што атам галогена ў алкилогенидах далучаецца да гібрыдызаванага атома вугляроду sp3, у той час як атам галогена ў арылахалідзе далучаны да гібрыдызаванага атома вугляроду sp2.

СОДЕРЖАНИЕ 1. Агляд і ключавыя адрозненні 2. Што такое галогенід алкіла 3. Што такое галогенід арыла 4. Паралельнае параўнанне - Алкілхаліды супраць галогеніду арыла ў таблічнай форме 5. Рэзюмэ

Што такое Алкіл-галогенід?

Алкилогенид, як выказана яго назва, - гэта злучэнне, якое мае атам галагена, прымацаваны да ланцугу атамаў вугляроду. Тут адзін атам вадароду вугляроднай ланцуга замяняецца атамам галагена. У залежнасці ад тыпу галагена, які мацуецца, і структуры вугляроднага ланцуга, уласцівасці арганічных галагенідаў будуць адрознівацца адзін ад аднаго. Алкалогеніды можна класіфікаваць у залежнасці ад таго, колькі атамаў вугляроду прывязана да атама вугляроду, які прымацаваны да атама галагена. Адпаведна, можна назіраць першасныя алкилогениды, другасныя алкилогениды і трэці алкилгидриды.

Аднак алкилогениды часам могуць блытаць з арылагенідамі. Напрыклад, калі атам галагена прывязаны да атама вугляроду, які прымацаваны да бензольнага кольца (Cl-CH2-C6H5), можна падумаць, што гэта галогенід арыла. Але гэта галогенід алкила, паколькі атам галагена далучаецца да вугляроду, які гібрыдызуецца sp3.

Галагены больш электранегатыўныя, чым вуглярод. Такім чынам, у вугляродна-галагенавай сувязі назіраецца дыпольны момант, то ёсць малекула становіцца палярнай малекулай, калі сувязь становіцца палярнай. Атам вугляроду атрымлівае невялікі станоўчы зарад, а галоген атрымлівае невялікі адмоўны зарад. Гэта прыводзіць да дыполь-дыпольных узаемадзеянняў паміж галогенідамі алкілу. Але сіла гэтага ўзаемадзеяння розная ў першасным, другасным і троесным галагенідах. Гэта таму, што бакавыя ланцугі, прымацаваныя да атама вугляроду, могуць знізіць невялікі станоўчы зарад на атаме вугляроду.

Што такое Арыл галогенід?

Галогенід арыла - гэта малекула, якая мае атам галагена, прымацаваны да гібрыдызаванага вугляроду sp2 у араматычным кольцы. Гэта ненасычаная структура з-за наяўнасці двайных сувязяў у араматычным кольцы. Арылагеніды таксама паказваюць дыполь-дыпольныя ўзаемадзеяння. Вугальна-галагенавая сувязь мацнейшая, чым у алкилогенидов дзякуючы наяўнасці кальцавых электронаў. Гэта адбываецца таму, што араматычнае кольца дае электроны атаму вугляроду, зніжаючы станоўчы зарад. Арылагеніды могуць прайсці электрафільную замену і могуць атрымаць алкільныя групы, прымацаваныя да арта-пара, або мета-пазіцыі араматычнага кольца. Адзін ці два галагена таксама могуць прымацавацца да араматычнага кольцы. Гэта значыць у арфа, пара ці мета пазіцыі.

Хімічны тэст на адрозненне алкілхаліду і арыла галогеніду

Каб адрозніць алкил галогенід і арил галогенід, можна выкарыстоўваць хімічны тэст. Спачатку варта дадаць NaOH, а затым нагрэў. Затым сумесь астуджаюць і дадаюць ідэнтыфікатар HNO3 з наступным даданнем AgNO3. Алкилогенид можа даць белы асадак, тады як арылагенід не мае. Гэта таму, што арылагеніды не падвяргаюцца нуклеафільнай замене, у адрозненне ад алкільных галогенідаў. Прычына не падвядзення нуклеафільнай замены заключаецца ў тым, што электроннае воблака араматычнага кольца выклікае адштурхванне нуклеафіла.

У чым розніца паміж Алкіл-Галіду і Арыл-Галіду?

Рэзюмэ - Алкіл-Галіды супраць Арыла-Галіды

Алкілахаліды і арылахаліды з'яўляюцца арганічнымі галагенідамі. Ключавое адрозненне паміж алкил і галогенидом арыла заключаецца ў тым, што атам галагена ў алкилогенидах далучаецца да гібрыдызаванага атама вугляроду sp3, а ў арылахалідзе да sp2-гібрыдызаванага атама вугляроду.

Літаратура:

1. Паляванне, Д., чэм.Угалгары. [Інтэрнэт] даступны тут. [Доступ 30 05 2017]. 2. Кларк, Дж., 2014. Libretexts. [Інтэрнэт] даступны тут. [Доступ 30 05 2017].

Здымкі:

1. "Halide Group" Беня-bmm27 (на аснове прэтэнзій на аўтарскія правы). Ricohard-59 - Загрузчык вашай працы (CC BY-SA 3.0) праз Wikimedia Commons